Nomenclature en chimie organique

Présentation

Cette application, écrite en Java, analyse le nom d'une molécule de chimie organique, puis affiche une représentation en deux dimensions de la molécule.
Seule l'analyse de nom en français est implantée dans cette application mais des versions allemande, anglaise et espagnole ont été mises au point.

La nomenclature utilisée suit les règles fixées par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (U.I.C.P.A. ou I.U.P.A.C. en anglais) et adaptées, en France, par la Commission Française de Nomenclature en Chimie organique.
Dans la notation substitutive, principalement utilisée, le nom systématique comprend la description de la chaîne principale, saturée ou non, suivie éventuellement d'un groupe principal en suffixe ; des préfixes peuvent être attachés à la chaîne principale.

Exemple : 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol de nom usuel linalol (huile de lavande)
3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol
préfixe(s) + chaîne principale + insaturations + groupe principal

Les positions doivent être exclusivement numériques, les indications isomériques (ortho, méta, para, iso...) ne sont pas analysées ; elles sont cependant admises dans quelques noms usuels reconnus et traduits en noms systématiques avant l'analyse.

Outre les hydrures fondamentaux (nom donné au squelette carboné principal), sont reconnues les classes fonctionnelles peroxyde, éther-oxyde, imine, amine, hydroperoxyde, alcool et phénol, cétone, aldéhyde, nitrile, amide, halogénure d'acyle, ester, anhydride d'acide et acide carboxylique.
Sont aussi implantés les groupes caractéristiques halogéno, diazo, nitroso et nitro.
Les dérivés du soufre ne sont pas implantés.

Une collection d'exemples de noms est à votre disposition.

L'analyse du nom

Elle est décomposée en cinq grandes étapes :

1 Vérification du parenthésage

Les substituants en préfixe peuvent être optionnellement parenthésés, par exemple : 3-(éthyl)-4,5-di{méthyl}heptane ou 3-éthyl-4,5-diméthylheptane mais un préfixe lui-même substitué doit obligatoirement être parenthésé, par exemple : 2-(chlorométhyl)butanol.
Parenthèses, crochets et accolades peuvent être librement utilisés.

Message d'erreur :

L'analyse s'arrête, avec localisation de l'erreur, lorsque la structure du parenthésage est incorrecte.

Exemple : 3,7-diméthyl)octa-1,6-diène-3-ol

**** Erreur de parenthésage...
3,7-diméthyl)octa-1,6-diène-3-ol
^
Fermant(e) non ouvert(e).

2 Analyse lexicale

Le nom de la molécule est analysé de gauche à droite et décomposé en lexèmes. (JLex).

Message d'erreur :

L'analyse s'arrête si au moins un des caractères n'a pu être analysé. Les lexèmes analysés sont affichés et les caractères erronés soulignés pour donner une indication sur une possible erreur typographique.

Exemple : 3,7-dimithylocta-1,6-diène-3-ol

**** Erreur analyse lexicale (version 7-5)...
3,7-dimithylocta-1,6-diène-3-ol
****

3 Analyse syntaxique

Elle est effectuée de droite à gauche à l'aide d'un analyseur type yacc (java Cup). La grammaire n'implante pas une stricte vérification de la conformité du nom à la nomenclature mais a été conçue pour reconnaître une formation raisonnablement cohérente du nom fourni.

Message d'erreur :

En cas d'erreur de l'analyse syntaxique, un affichage souligne la partie droite du nom déjà analysée et précise le lexème n'ayant pu être analysé par les règles de la grammaire.

Exemple : 2-5-dihydroxyocta-3,5-diènal

**** Erreur analyse syntaxique (version 7-5) :
L'analyse syntaxique...
2-5-dihydroxyocta-3,5-diènal
^--------------------------
Impossible de poursuivre l'analyse.

L'erreur concerne la localisation des groupements OH.

4 Validité de la structure reconnue

Si le nom a été totalement analysé, une formule semi-développée est affichée, précisant la structure reconnue puis diverses vérifications de validité de la représentation construite sont effectuées pouvant conduire à des messages d'erreurs ou d'avertissement. Cette partie n'est pas entièrement terminée.

Exemple : 3,7-diméthylocta-1,6-diène-3-ol

Nom analysé de la molécule : 3,7-diméthylocta-1,6-diène-3-ol
Formule semi-développée : (CH3-)2C8H11-OH
Messages :
ATTENTION in class noChim.GroupePr
3,7-diméthylocta-1,6-diène-3-ol
* ^
'e' (*) final de l'hydrure doit être élidé devant une voyelle (^).
1 message(s) dont 0 erreur(s).

Exemple : propan-1-one

Nom analysé de la molécule : propan-1-one
Formule semi-développée : C3H6=O
Messages :
ATTENTION in class moleculeManagement.Hydrure
propan-1-one
******
Cétone terminale en position 1 avec un hydrogène -> aldhéhyde.
1 message(s) dont 0 erreur(s).

5 Dessin de la molécule

Si aucune erreur n'est générée, un dessin de la molécule est affiché.
Il est même possible, mais pas actuellement proposé, d'obtenir une représentation XML de la structure de la molécule.
Cette dernière partie est encore en développement.

Bibliographie

Nomenclature UICPA des composés organiques, R. Panico, J.-C. Richer, Ed. Masson, 1994, ISBN : 2-225-84479-8

Chimie I, 1ère année PCSI, A. DURUPTHY, A. CASALOT, A. JAUBERT, C. MESNIL, pages 341-346, collection H prépa, Hachette supérieur.

Abrégé des Règles de l'IUPAC en français sur le site Chemexper (Belgique)

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ALLEE Jean-Marie